Die Chemie zu Astaxanthin

17. April 2018 in Astaxanthin

Astaxanthin ist ein natürlicher Stoff aus der Klasse der Carotinoide und der Unterklasse der Xanthophylle. Für beide Klassen ist charakteristisch, dass sie mit kräftigen Farben – von Gelb bis Dunkelrot – die Welt erfreuen. Jeder kennt die orangene Farbe der Karotten durch das Beta-Carotin, das Gelb der Maiskörner vom Zeaxanthin oder das Capsanthin, welches Paprikafrüchten ihre rote Farbe verleiht. Dazu zählt auch das Astaxanthin, das – je nach Konzentration in Fleisch und Federn – Lachs, Hummern und Flamingos ihr auffälliges Rot bzw. Rosa beschert. Früher, bevor man sich eingehender mit den chemischen Eigenschaften beschäftigte, wurde Astaxanthin auch als Haematochrom bzw. Hämatochrom bezeichnet. Astaxanthin ist strukturell sehr eng mit den um Längen bekannteren Carotinoiden Beta-Carotin (β-Carotin), Zeaxanthin und Lutein verwandt. So sind diese Substanzen nicht nur in vielen der chemischen und physikalischen sondern auch physiologischen Funktionen sehr ähnlich. In einer Eigenschaft kann das Astaxanthin jedoch nicht mit dem Beta-Carotin mithalten: Die Umwandlung in Vitamin A klappt nicht. Die strukturelle Ähnlichkeit belegen wir Ihnen mit den beiden Strukturformeln von Astaxanthin und Beta-Carotin. Strukturformeln:

 

Astaxanthin chemisch

Astaxanthin chemisch

 

 

 

 

Beta Carotin

Beta-Carotin CC public domain WIKIMEDIA

 

 

 

Die Anwesenheit der funktionellen Hydroxyl- (OH) und Ketogruppen (C=O) an beiden Iononringen erklärt einige der besonderen Fähigkeiten von Astaxanthin, nämlich die Eigenschaft verestert werden zu können und eine höhere antioxidative Aktivität sowie eine stärkere Polarität im Vergleich zu anderen Carotinoiden.

 

Astaxanthin Chemie

 

Einsatzbereiche
Nachdem man in der Forschung die haut- und zellschützenden Eigenschaften von Astaxanthin entdeckt hatte begann man mit der industriellen Gewinnung aus der Alge Haematococcus pluvialis und aus der Hefe Pfaffia rhodozyma. Eine der ersten Verwendungen für Astaxanthin war der Einsatz als Farbstoff in der Fischzucht, um das Fleisch von Zuchtlachsen, Lachsforellen und Zuchtfischen noch rötlicher werden zu lassen. In dieser Eigenschaft zeigt sich Astaxanthin um zirka zehnfach effektiver als Beta-Carotin. Es bewirkt nicht nur eine Intensivierung der rötlichen Fleischfarbe, sondern auch der roten, gelben, grünen und blauen Pigmente in der Haut von Fischen. Ein anschauliches Beispiel dazu haben wir in unserem Astaxanthin-Buch.
Als Zusatzstoff für Fischfutter ist es noch heute (E161j, E161y und E161z) zugelassen. Dafür wird oft auch auf das wesentlich günstigere Astaxanthin aus Pfaffia rhodozyma zurückgegriffen. Dieses ist allerdings kein natürlicher Stoff.

Da die Hefe von Natur aus zu wenig Astaxanthin bildet, um es ökonomisch verwerten zu können, wurde sie genetischer Manipulation unterworfen. Dadurch erzeugt die neu entstandene Form dieser Hefe ein Vielfaches an Astaxanthin, das sich geringfügig von der natürlichen Form unterscheidet. Da bezüglich der Sicherheit Bedenken bestehen, darf diese Art von Astaxanthin in Deutschland nur für Fischfutter und nicht für Nahrungsergänzungen eingesetzt werden. Dafür ist nur das natürliche Astaxanthin aus der erwähnten Alge zugelassen. Neben dem optischen Effekt auf das Fleisch von Fischen ist in der Fischernährung die Tatsache, dass Astaxanthin sich positiv auf die Fruchtbarkeit und die Immunabwehr der Fische auswirkt von besonderem Interesse. Dies konnte man im Einsatz nicht nur bei Fischen, sondern auch bei anderen Tierarten (Hunde, Pferde, Legehennen, Schweine und Rinder) beobachten.

Wirkung auf die Haut
Nicht überraschend ist der Effekt von Astaxanthin auf unsere Haut. Bei Beta-Carotin ist dies schon lange bekannt und ein Sonnenschutz und eine zusätzliche Bräunung wird auch noch heute durch stark Beta-Carotin haltige Produkte angestrebt. Nur ist Astaxanthin in Sachen Sonnenschutz die eindeutig bessere Wahl, weil seine Schutzwirkung noch ausgeprägter ist. Die Carotinoide sind prädestiniert dafür die energiereichen UV-Strahlen der Sonne in der Haut zu neutralisieren und so die Haut vor Rötung und Sonnenbrand zu schützen. Schlüssel dafür ist die besondere Struktur von Carotinoiden mit den mehrfachen konjugierten Doppelbindungen (siehe Bilder oben).

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